So wie viele andere junge Profis, wurde Jon von Chris Moneymaker inspiriert. Damals war er noch ein Informatik Student an der Universität von Nort Carolina in Raleigh. Er sah den Amateuren Moneymaker den Profispieler Sammy Farha besiegte und somit den WSOP Hauptevent 2003 gewann. Die Spieler, das Drama, sowie die Spannung des Spieles hat Jons Interesse geweckt und so begann er gratis Online Turniere zu spielen.
Eines Tages entschied sich Jon auch Geldspiele zu spielen und baute sich ein standhaftes Spielkapital auf, indem er Low-Limit Ringspiele, Multi-Table Turniere sowie Sit&Gos spielte.
Obwohl Jon Online Spiele genossen für lehrreich gefunden hat, verliebte er sich in Poker, als er mit ein paar Freunden spielte.
Jon stolperte in seine ersten kleineren live Turniere, verließ jedoch das Spielfeld mit einer neu entdeckten Leidenschaft Vollzeit Pokerspieler zu werden. Er begann dann auch regelmäßig Spiele sowie Turniere, rund um Raleigh, zu spielen und kündigte bald darauf seinen Job bei Circuit City als er mehr Geld beim Karten spielen verdiente als im Privathandel.
Als Jons örtliche Gewinne immer größer wurden erkannte er, dass er sich seinen Unterhalt durch Kartenspiele finanzieren könnte. Obwohl er sein Spiel rund um Raleigh verbesserte, begann er bald darauf nach Atlantic City und Las Vegas zu reisen, wo er sich gegen erfahrene Spieler testen konnte. Wieder einmal überstiegen seine Gewinne die Verluste und so zog er 2005 nach Las Vegas, um seine neu gefundene Karriere zu verwirklichen.
Jon spielte das erste Mal bei den WSOP Events im Jahr 2005 und belegte den 18. Platz beim $3 000 No-Limit Event und gewann $20 000. Im Oktober 2005 entdeckte Jon hohe Buy-In Online Turniere und blickte seitdem nie wieder zurück. Seit Oktober 2005 hat er mehr als $1,6 Millionen durch Online Turniergewinne angesammelt. Ausserdem hat er bereits stokze 21 Turniersiege bei Full Tilt Poker. Zu seinen größten Gewinnen zählen ein 1.Platz beim Monday $1 000 Turnier, welches ihm mehr als $44 000 einbrachte, etliche Siege beim Sunday Night HORSE Turnier sowie fünf Erstplatzierungen beim nächtlichen $150 + $13 Turnier. PearlJammed (Jony Online Spielname) gewann auch noch ein $25 000 WSOP Preispaket, $18 000 Aussie Millions Preispaket und ein $12K Winner’s Choice Preispaket von FTP.
Bei live Events ist Jon genauso beeindruckend – er hat bereits jeweils einen 3.Platz bei den 2005 WSOP Circuit Event bei Bally’s und beim 2007 $2 500 WPT Event im Borgota in der Tasche.
Abseits vom Spieltisch verbringt Jon viel Zeit in Las Vegas mit seiner Freundin oder reist herum oder hört seine Lieblingsband Pearl Jam.