Mit dem Jahr 1999 verbrachte Chris genau die Hälfte seines Lebens auf der UCLA (University of California, Los Angeles). Nach fünf Jahren Grundstudium und weiteren 13 Jahren als Student im Aufbaustudium, bekam er von der Universität den Doktortitel in Computerwissenschaften.
Nur ein Jahr später und bloss 300 Meilen weit weg passierte es; Chris besiegte TJ Cloutier und gewann den Main Event bei den World Series of Poker 2000. Es war der Anfang einer professionellen Karriere – mit einem Rekord, der noch von keinem Spieler im letzten Jahrzehnt überragt worden ist.
Lang vor dem Zeitalter populären Pokerseiten, die es heutzutage gibt, begann Chris im Internet zu spielen, über einen IRC Channel, und wurde bald zum höchst rangierten Turnierspieler. Im Jahr 1994 wurde ihm klar, dass sein Wissen über die Spieltheorie eine einflussreiche Waffe war und startete bei kleinen Turnieren in und rund um LA seinen Erfolg. Ein Jahr darauf spielte Chris zum ersten Mal bei den World Series of Poker mit. Obwohl er in den ersten Jahren relativ wenig Turniererfahrung hatte, schaffte Chris sieben final tables, 12 money finishes und schaffte es auf den vierten Platz.
Im neuen Millenium setzte er sein Kennzeichen.
Chris gewann das Championship Event im Jahr 2000 – bekannt geworden aus den Berichten Positively Fifth Street, geschrieben von James McManus. Es war sein siebtes bracelet in jenem Jahr, gefolgt von seinem Gewinn beim 7-Card Stud Event. Sein nächstes bracelet ergatterte er beim Omaha Hi/Lo Split Event 2001, gefolgt von zwei weiteren Gewinnen im Jahr 2003.
Seit seinem Start bei den World Series, gewann Chris insgesamt fünf bracelets, schaffte 25 final tables und mehr Geldgewinne (42) als jeder anderer Spieler. Ausserdem kommen noch drei World Series of Poker Circuit Championship Ringe hinzu; allein beim Poker spielen, bei den WSOP und WSOPC, gewann Chris mehr als 6,7 Millionen US-Dollar.
Im März 2008 kämpfte Chris sich seinen Weg durch ein 64-Persinen Feld, um einen Gewinn bei den National Heads-Up Poker Championship zu erzielen. Nachdem er in den vergangenen vier Jahren immer einer der letzten drei Spieler war, zeigte Chris weshalb er zu den Besten und beständigsten Pokerspielern weltweit gehörte. Es folgte zwei weitere Gewinne, bei den WSOP 2008; bei dem er den dritten Platz im 1 500$ No-Limit Hold’em Event sowie den zweiten Platz bei den 5 000$ World Championship 7 – Card Stud Hi/Lo Event landen konnte.
Erst vor kurzem kehrte Chris in die Welt des Online Pokers zurück – dieses Mal verwendet er allerdings seine eigenen Ideen, um Internet Poker zu verbessern. Er stellte ein Team aus Spielern und Programmierern zusammen, um die Software von FullTiltPoker.com zu gestalten. Es ist seine Aufgabe, dass die Kunden von Full Tilt Poker die Beste Software sowie die Besten Spiele in der Industrie präsentiert bekommen.
Sein Talent beim Kartenspielen endet keineswegs beim Pokertisch. Chris ist berühmt für eine weitere Fähigkeit: er kann eine Karotte mit einer Spielkarte, aus einer Distanz von 10 feet, halbieren. Und wenn er kein Gemüse halbiert, findest du Chris beim West Coast Swing tanzen, in einem der örtlichen Clubs. Egal was Chris anfängt, er hört niemals auf und ist immer wieder auf der Suche nach neuen Herausforderungen – es scheint als ob er niemals die Schule verlassen hätte.
